GlossarAdenin Adenin ist ein Purinderivat, eine der beiden Purinbasen, die an der Bildung von Nukleotiden, den Struktureinheiten von DNA und RNA, beteiligt sind. In der DNA ist Adenin über zwei Wasserstoffbrückenbindungen an Thymin gebunden (komplementär), was zur Stabilisierung der Nukleinsäurestruktur beiträgt. In der RNA bindet Adenin an Uracil (bei Eukaryonten ist die RNA eine Einzelstrangstruktur). Adenin bildet:
- mehrere Tautomere (Stoffe, die sich schnell ineinander umwandeln lassen und oft als gleichwertig angesehen werden); - Adenosin, ein Nukleosid, wenn es sich an Ribose bindet, und Desoxyadenosin, wenn es sich an Desoxyribose bindet - Adenosintriphosphat (ATP), ein Nukleotid, bei dem drei Phosphatgruppen an Adenosin gebunden sind. ATP wird im Zellstoffwechsel als eine der wichtigsten Methoden zur Übertragung von chemischer Energie zwischen chemischen Reaktionen verwendet.
Darüber hinaus ist Adenin ein Bestandteil von AMP (das als sekundärer Botenstoff im Körper wirkt), NAD, NADP und FAD - Coenzyme, die aktiv an Redoxprozessen beteiligt sind.
In der alten Literatur wird Adenin manchmal auch als Vitamin B4 bezeichnet. Heute wird es jedoch nicht mehr als B-Vitamin angesehen. Man geht davon aus, dass das erste Adenin bei der Entstehung des Lebens auf der Erde durch die Polymerisation von fünf Molekülen Cyanwasserstoff (HCN) gebildet wurde.
Physikalische Eigenschaften: Adenin ist ein farbloser Kristall, der bei einer Temperatur von 360-365 °C schmilzt. Der molekulare Ausdehnungskoeffizient beträgt 13500.
Chemische Eigenschaften:
Chemische Formel C5H5N5, Molekulargewicht 135,14 g/mol. Adenin weist basische Eigenschaften auf (pKa1=4,15; pKa2=9,8). Bei der Reaktion mit Salpetersäure verliert Adenin seine Aminogruppe und wird in Hypoxanthin (6-Oxypurin) umgewandelt. In wässriger Lösung kristallisiert es zu einem Kristallhydrat mit drei Wassermolekülen. <<< |
